初平三年十月十九日，天气晴朗。
曹孟德在定陶县点将台上率师发话，点起了长枪兵大盾兵共计两万，弓箭手八千，骑兵两千五百，再以吕布两千骑兵同八百陷阵营，一路从梁国、丰城、沛县，杀向了徐州。
期间他命令夏侯惇、曹洪各令五千兵马，由刘晔、吕虔为行军司马，沿着徐州东海郡所有城池杀去，又令吕布带着他的本部兵马杀向下邳国，自己着带着两万兵马，杀向了徐州城。
秉承着为叔父报仇，夏侯惇可谓是杀性大发，沿路攻城掠地无数，期间更是对顽强抵抗的东海郡兰陵城中的郡兵与百姓们，进行了惨无人道的屠城之举。
屠城之后似乎仍旧不解气，还想着焚烧城池泄愤。
若不是刘晔好言相劝，说什么屠城也就算了，若是再将城池毁掉，事后打败了陶恭祖，曹操得了徐州之后，难不成还要斥巨资重新建城？
夏侯惇一想也是，于是只能愤愤的停止了焚城之举。
但在东莱郡他却没少屠城。
整个东莱郡只有陶恭祖的五千郡兵分散各地，警惕土匪只用。
冒然遭遇了夏侯惇的兵马，自然是被打的抱头鼠窜。
随着夏侯惇的屠城风声如狼似虎的传遍了整个徐州，徐州的所有百姓几乎个个人心惶惶，在县城里面的都待不下去了，纷纷躲进了山林里面。
而各城的县令官员们见连壮丁都强掳不了，手中无兵的他们为了避免被夏侯惇的曹兵们屠杀只能选择了投降。
更有甚者，直接向徐州城，也就是原下邳任城逃难而去。
初平三年十月二十三日，陶恭祖终于听闻了曹操起兵杀向徐州的消息，顿时一脸懵逼道：“怎么回事？他曹孟德为什么要攻打老夫？”
麾下将官曹豹提醒道：“是少公子在泰山郡截杀了他曹操之父曹嵩的缘故。”
“我儿为什么要杀他父亲？”陶恭祖更懵了，这无缘无故的结仇，是他那位非常聪慧的小儿子，能够做得出来的事情吗？
“他人在哪？还不快叫来见老夫。”
“少公子带着千余精兵前往东海郡抵抗曹兵了......”麾下另一名部将，孙观提醒道。
“怎么会这样！”正所谓知子莫若父，陶恭祖认定是他小儿子心虚，不敢见自己，这才带兵祥装御敌去了。
这岂不是火上浇油吗？
可他总觉得有些不对劲，却一时半会说不上来是哪儿。
曹豹身旁的张闿见陶恭祖扫视了一圈，看向自己时，顿时一脸心虚的低下头，他绝对不会承认，是他和陶应见曹嵩随行居然跟着十八车之多的珠宝财物，这才横生歹意，跑去截杀了对方的。
“使君大人，当务之急，还是要抵抗曹兵，不然人心涣散了，那徐州就真的完了。”徐州名士，也是徐州别驾的赵昱，如此说道。
“那曹操眼下兵力最多两万，使君大人也无需着急。”
“远达说得对，曹豹速速点起兵马，随本使君御敌。”陶恭祖连忙下令道。
次日，曹操带着一万两千千余步卒，五千弓箭手，两千骑兵兵临徐州城下，擂鼓助威。